La Leagues Cup comenzó de manera oficial y lo hizo con una apretada victoria de Cruz Azul sobre el Chicago Fire gracias a Roberto Alvarado, quien marcó el único tanto del encuentro celebrado en el Toyota Park.

Pedro Caixinha decidió hacer algunos cambios respecto al primer partido en el Apertura 2019, sobre todo en la parte ofensiva donde aparecieron hombres como Orbelín Pineda y Jonathan Rodríguez. 

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El cuadro celeste tuvo las jugadas más peligrosas de la primera parte, sobre todo un disparo del Roberto Alvarado que se estrelló en la humanidad de un defensor de Chicago. 

Fue hasta el minuto 43 cuando Cruz Azul por fin logró inaugurar el marcador en una jugada donde el 'Piojo' aprovechó una serie de errores por parte la zaga para rematar de pierna izquierda y así vencer al guardameta. 

La Máquina siguió siendo mejor en el complemento, aunque al igual que en la primera parte no lograban generar ocasiones de verdadero peligro. Otra jugada importante se dio a balón parado con un disparo Yoshimar Yotún que fue sacado por el portero. 

El equipo mexicano siguió dominando sobre el campo de juego, pero no fue hasta el minuto 90 cuando logró sentenciar el marcador. Lo hizo en una jugada donde el 'Cabeza' Rodríguez llegó casi hasta la línea de fondo por sector derecho, desde donde mandó un centro raso para que Elías Hernández, quien llevaba escasos segundos sobre el terreno de juego, empujara el balón al fondo de las redes. 

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Es así que el cuadro celeste, quien ganó la SuperCopa MX, consigue su boleto a las semifinales de la Leagues Cup, instancia en donde espera rival del cruce que sostendrán el Galaxy de Los Ángeles ante los Xolos de Tijuana.